SÍNTESIS DE COMPUESTOS PSEUDOPEPTÍDICOS TRIPODALES PARA LA PREPARACIÓN DE PEQUEÑAS CAJAS MOLECULARES

La síntesis de compuestos macrobicíclicos (cajas moleculares) derivados de poliaminas tripodales con simetría C3 permite obtener sistemas con una propiedad característica muy atractiva, la de poseer una plataforma rígida central. Así, si la molécula se encuentra ordenada de manera correcta, es decir con todos los elementos proyectados en una misma dirección, puede proporcionar un cierto grado de preorganización y generar una cavidad termodinámicamente favorecida. Además, el volumen de esta cavidad puede ser controlado gracias a la introducción de diferentes grupos funcionales en los sustituyentes del derivado tripodal. Por tanto, estos sistemas con simetría C3 son ampliamente utilizados en el campo del reconocimiento molecular.

De este modo, se han sintetizado compuestos macrobicíclicos derivados del precursor tripodal TREN, utilizando como aminoácidos la valina (Val), la fenilalanina (Phe), la leucina (Leu) y la isoleucina (Ile). Para ello, se hizo reaccionar el precursor pseudopeptídico tripodal de cadena abierta con las diferentes modificaciones estructurales de las triaminas tb (3), tmb (4) y teb (5) (sistemas electrófilos trifuncionales).

La sal de HCl de algunos de estos compuestos muestra la inclusión de un cloruro en el espacio interior de la caja, lo que sugiere las aplicaciones potenciales de estos sistemas para el reconocimiento molecular.

                                 

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